第08講有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

——?模塊導(dǎo)航?————?學(xué)習(xí)目標(biāo)?——

模塊一思維導(dǎo)圖串知識1.認(rèn)識官能團(tuán)的種類，從官能團(tuán)的視角認(rèn)識有機(jī)化合物

模塊二基礎(chǔ)知識全梳理（吃透教材）的分類。

模塊三核心考點(diǎn)精準(zhǔn)練2.認(rèn)識有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順

模塊四小試牛刀過關(guān)測序、成鍵方式和空間排布，認(rèn)識有機(jī)化合物存在構(gòu)造異

構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。

3.建立有機(jī)化合物同分異構(gòu)體書寫的基本思維模型，能

正確書寫和判斷常見有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。

模塊一思維導(dǎo)圖串知識

6模塊二基礎(chǔ)知識全梳理

&S【學(xué)習(xí)新知】

知識點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類方法

1.依據(jù)碳骨架分類

|鏈狀|脂肪指（如丁烷CH3cH2cH2cH3）|

|化合物|

脂肪器衍生物（如渙乙烷CH3cH2Br）

有

脂

機(jī)脂環(huán)燒（如環(huán)己烷o）

環(huán)

化

化

合

合

物

環(huán)

物

狀脂環(huán)燃衍生物（如環(huán)己尊

化

合

芳

物芳香燒（如笨o）

香

族

化

合

物芳香燒衍生物（如淡苯

2.依據(jù)官能團(tuán)分類

（1）荒、炫的衍生物及官能團(tuán)的概念

燒：僅由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)化合物。

烽的衍生物：燒分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而衍生出的一系列有機(jī)化合物。

官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。

（2）依據(jù)官能團(tuán)分類

①荒

類別官能團(tuán)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)名稱代表物

烷烽———甲烷CH4

\/

烯燃c=c碳碳雙健乙烯CH2=CH2

/\

塊是-C=C-碳碳三鍵乙烘CH三CH

芳香煌——0

②嫌的衍生物

類別官能團(tuán)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)名稱代表物

1

—C—X

鹵代燃碳鹵鍵（鹵素原子）澳乙烷CH3CH2Br

1(―X)

醇—0H羥基乙醇CH3cH20H

酚—0H羥基0-°H

苯酚0"

11

酸—C—()—€'—酸鍵乙醛CH3cH20cH2cH3

11

()

醛II醛基乙醛CH3cHO

—C—H或_CHO

()CH3CCH3

酮II酮默基（皴基）1

—C—丙酮()

()

竣酸II竣基乙酸CH3coOH

—c—OH或—COOH

()O

酯1酯基

—€—(>—K乙酸乙酯EC一（心氏

氨基

胺-NH2甲胺CH3NH2

()()

酰胺II酰胺基II

—c—NHCH—c—NH

2乙酰胺32

【交流討論】“阿比朵爾”能顯著抑制病毒對?細(xì)胞的病變效應(yīng)，因此成為抗擊病毒潛在用藥，其結(jié)構(gòu)簡

式如卜:

（1）按照碳骨架分類“阿比朵爾”屬于。

（2）依據(jù)“阿比朵爾”所含的含氧官能團(tuán)進(jìn)行分類，屬于o

答案：（1）芳香族化合物（2）酯類和酚類

解析：（1）屬于環(huán)狀化合物中的芳香族化合物。（2）由“阿比朵爾”結(jié)構(gòu)簡式可知，分了?中含有酯基可歸為酯類，

根據(jù)分子中含有羥基，且羥基與茉環(huán)直接相連，可歸為酚類。

知識點(diǎn)二有機(jī)化合物中的共價鍵

1.共價鍵的類型

⑴。犍（以甲烷分子中C-H為例）

①形成：在甲烷分子中，氫原子的Is軌道與碳原子的一個sp3雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以

“頭碰頭”的形式相互重疊。

②特點(diǎn)：通過o鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。

（2）冗鍵（以乙烯分子中ZC=C\為例）

①形成：在乙烯分子中.兩個碳原子均以.卬2雜化軌道與氫原子的IS軌道及另一個碳原子的卬2雜化軌

道進(jìn)行重疊，形成4個C—H。鍵與一個C-C。鍵；兩個碳原子未參與雜化的P軌道以“肩并肩”的形式

從側(cè)面重整，形成了兀鏈。

②特點(diǎn)：兀鍵的軌道重疊程度比。鍵的小，所以不如。鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過丸

鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。

2.共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)

（1）共價鍵的極性與反應(yīng)活性

①共價鍵的極性強(qiáng)弱

②化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)是舊化學(xué)鍵的斷裂和新化學(xué)鍵的形成。共價鍵的極性越強(qiáng)，在化學(xué)反應(yīng)中越容易斷

裂。

（2）分子中基團(tuán)之間的相互影響

①乙靜、比0與Na反應(yīng)

在反應(yīng)時，乙醇分子和水分子中的O—H斷裂。同樣條件，水與鈉反應(yīng)較劇烈，其原因是乙醇分子中氫

氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。

②乙醉與HBr反應(yīng)

反應(yīng)原理為CH3cH20H+HBr-LCH3cHzBr+H?。，反應(yīng)中乙醇分子斷裂的鍵是C—O,原因是碳氧

鍵極性較強(qiáng)。

③相對?無機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。

【交流討論】下面是甲烷和乙烯中化學(xué)鍵的示意圖。

F

II、、

F—C■—FF—C—Cl

II

1.Cl與Cl是否為同分異構(gòu)體？說明理由。

提示：不是同分異構(gòu)體，由于二者均為四面體結(jié)構(gòu)，為同一種物質(zhì)。

CH

/\2

2.CH3—CH-CH2與CH2-CH2互為同分異構(gòu)體嗎？同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)一定相同嗎？

提示：二者分子式相同，碳原子與碳原子間的連接方式不同，結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體；同分異構(gòu)體可

能是不同類的物質(zhì)，如題干所述兩種物質(zhì)，它們的化學(xué)性質(zhì)不同。

3.分子式為C4Hx且屬于烯Q的同分異構(gòu)體有幾種？試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。

提示：C4H8屬于烯烽的結(jié)構(gòu)有3種，其結(jié)構(gòu)簡式分別為CH2=CH-CH2-CH3>CH?-CH=CH-

CH=C—CH

2I3

CH.CH,。

知識點(diǎn)四有機(jī)化合物構(gòu)造異構(gòu)體的書寫

1.烷髭的構(gòu)造異構(gòu)體

烷燒的構(gòu)造異構(gòu)體的書寫是其他種類有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。由于烷燃只存在碳鏈異構(gòu)，一般可

采用“降碳對稱法”進(jìn)行書寫。

下面以己烷（C6HH）為例說明（，書碳骨架表示）.

①將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。

C—C—C—C—C—C

②從母鏈的一端取下1個碳原子，依次連接在母鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，即得到多個帶有

甲基、主鏈比母鏈少1個碳原了?的異構(gòu)體的碳骨架。

C—C—C—C—CC—C—C—C—C

II

CC

③從母鏈上一端取卜.兩個C原子，使這兩個C原子相連（整連）或分開（散連），依次連接在母鏈所剩下的

各個碳原子上，得多個帶1個乙基或兩個甲基、主鏈比母鏈少兩個碳原子的異構(gòu)體的碳骨架。

故己烷（C6H㈤共有5種同分異構(gòu)體。

2.烯點(diǎn)的構(gòu)造異構(gòu)體

烯燃的構(gòu)造異構(gòu)體的書寫方法:

①先確定主鏈碳原子個數(shù)；

②確定官能團(tuán)(c=c)在主鏈上的位置實(shí)現(xiàn)位置異構(gòu):

③分別接入支鏈實(shí)現(xiàn)碳鏈異構(gòu)。

分子式為C4H8的烯嫌的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：

3.苯的同系物的構(gòu)造異構(gòu)體

策的同系物的構(gòu)造異構(gòu)體的判斷方法：從單取代到多取代，二取代時取代基有鄰、間、對三種情況。例

(丁2H5

如分子式為CsHio的芳香族化合物，苯環(huán)外有兩個飽和碳，單取代結(jié)構(gòu)為V,若為二取代，有

CH3

CH3A

r七(戶Air

鄰(2^CH3)、間(對(CH3)三種情況。

4.含有不同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體

乙醇和二甲醛的分子式都為C2H60,乙醉分子中的官能團(tuán)為羥基(一0H),二甲醛分子中的官能團(tuán)為酸

【交流討論】立方烷(C8H8)為人工合成的烷燒，又稱為五環(huán)辛烷，外觀為有光澤的晶體。八個碳原子對

稱地排列在立方體的八個角上。人們曾一度認(rèn)為其不可合成，因為碳碳鍵的鍵角均為90。，張力過大而不穩(wěn)

定。不過當(dāng)此物質(zhì)被合成出以后，人們發(fā)現(xiàn)它在動力學(xué)上很穩(wěn)定。立方烷生成熱、密度等均很大，因而備受

矚目。

(1)立方烷的一氯代物有種。

(2)立方烷的二氯代物有種。

(3)分子組成比立方烷多1個CH2原子團(tuán)，且符合下列條件的同分異構(gòu)體有種。

①含苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②含一個碳碳雙鍵。

答案：(1)1(2)3(3)6

解析：(1)立方烷只有一種氫原子。

(2)立方烷二氯代物的同分異構(gòu)體分別是一條棱、面對角線、體對角線上的兩個氫原子被氯原子取代，所以

立方烷的二氯代物的同分異構(gòu)體有三種。

CH2CH=(：H2

(3)立方烷的分子式為CsHg,故該物質(zhì)分子式為C9Hm若苯環(huán)上有一個支鏈，則有

CH=（：H1fzCH,

CH3a2/

「pCH-CHC%

▽和3種；若苯環(huán)上有兩個支捱，則有、CH3和

H3C-O^H-CH23種，共6機(jī)

?＞模塊三核心考點(diǎn)精準(zhǔn)練-------------

奇核心考點(diǎn)一：有機(jī)化合物的分類

【例1】下列各項有機(jī)化合物的分類及所含官能團(tuán)都正確的是（）

IIV

A.H-C-H酮工_

B.OCH2（）H酚TH

（）

II

C.CH3CH2COOH股酸一C-OH

°||

D.CP」-“酯-C—H

答案：C

（）O

IIII

解析：HC-H為甲醛，官能團(tuán)為醛基，即CH,A錯誤；當(dāng)一OH直接連在苯環(huán)上時為酚類，當(dāng)

—0H連在鏈燒基或苯環(huán)側(cè)鏈上時為靜故為醇類，官能團(tuán)為_OH,B錯誤；CH3CH2COOH

（1）（）

C正確；1c—”的官能團(tuán)為酯基—C—（）—R,錯誤。

屬于竣酸類，官能團(tuán)一COOH為藪基，D

【歸納小結(jié)】

CH2（）H

可以屬于不同的類別。如11（苯甲醇），既屬于芳香燃衍生

1.一種物質(zhì)根據(jù)不同的分類方法,

物，又屬于醇。

2.注意苯環(huán)（0）和環(huán)烯堤與（〔C

0，）的區(qū)別。

3.只要含有苯環(huán)的化合物一定是芳香族化合物。

4.有的煌的衍生物可以含有多個官能團(tuán)，依官能團(tuán)的不同可以分為不同的類別。如HOOCYH2cH2—

CH2OH,可認(rèn)為屬于竣酸或醇。不同的官能團(tuán)在有機(jī)物分子中基本保持各自的性質(zhì)，如上述化合物具有按

酸、醇的性質(zhì)。

【變式訓(xùn)練1】某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下，此有機(jī)化合物屬于（）

COOH

CH2CH=CH2

①烯崎②多官能團(tuán)有機(jī)化合物③芳杳族化合物④煌的衍生物

A.①②③④B.②?C.②?④D.①@

答案：C

解析：①由于此有機(jī)化合物中除了含C、H元素外，還含0元素，故不是烯烽，故錯誤：②此有機(jī)化合物中

含一OH、一COOH和碳碳雙鍵，故屬于多官能團(tuán)有機(jī)化合物，故正確：③此有機(jī)化合物中含苯環(huán)，故屬于

芳香族化合物，故正確；④此有機(jī)化合物可以認(rèn)為是由煌衍生而來，故屬于燃的衍生物，故正確。

【變式訓(xùn)練2】按官能團(tuán)的不同可以對有機(jī)物進(jìn)行分類，請指出下列有機(jī)物所屬的類別。

A.烷燒B.烯燒C.燃燒D.隧E.酚F.醛

G.竣酸H.芳香煌I.ffiJ.鹵代燒K.醇

CP)H;

(1)CH3CH2COOH(項子母，卜同)；(2)

qy()H

(3)；(4)

()

IIHOOC^^—COOH

c

(5)H3—C—()—C2H5________；(6)

CH3CHCH2CH3

答案：(1)G(2)E(3)K(4)H(5)1(6)G(7)J

解析：（1）和⑹中均含有粉基，屬于粉酸。（2）中含有羥基且羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚。（3）中含有羥基,

但羥基不是直接連在苯環(huán)上，屬于醇。（4）中含有苯環(huán)，且只含碳、氫兩種元素，屬于芳香煌。（5）中含有酯

基，屬于酯。（7）中含有碳、氫、敘三種元素，屬于鹵代燃。

府核心考點(diǎn)二：有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵

【例2】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為HC三CCH2cH=（2比，則該有機(jī)物分子中含有的。鍵和兀鍵的數(shù)目分

別為（）

A.11、3B.10、3C.11、4D.10、4

答案：B

解析：單鍵全部為。鍵，雙鍵中有1個。鍵和1個兀鍵，三鍵中有1個。鍵和2個兀鍵，故該有機(jī)物分子

中的。鍵總數(shù)為10個，口鍵總數(shù)為3個，故B正確。

【歸納小結(jié)】有機(jī)化合物中。鍵和江鍵的比較

類型。鍵兀鍵

雜化軌道-雜化軌道或雜化軌道-S

成鍵軌道p-p軌道等

軌道等

重疊形式“頭碰頭”“肩并肩”

C—C,C—H,碳碳雙鍵、碳碳三碳碳雙鍵中的1個鍵，碳碳三鍵

存在

鍵中的1個鍵中的2個鍵

相對穩(wěn)定性鍵能相對較大，不易斷開鍵能相對較小，容易斷開

成犍原子能否繞鍵

能不能

軸旋轉(zhuǎn)

斷鍵與反應(yīng)類型的

主要發(fā)生取代反應(yīng)主要發(fā)生加成反應(yīng)

關(guān)系

烷涇分子中只存在C-CO鍵和烯燃和煥燃分子中既存在。健，

舉例

C—H。鍵，沒有兀鍵乂存在“鍵

【變式訓(xùn)練1）下列關(guān)于丙烯（CFh—CH=CH*的說法正確的是（）

A.丙烯分子中3個碳原子在同一直線上

B.丙烯分子中3個碳原子都是sp3雜化

C.丙烯分子中不存在非極性犍

D.丙烯分子中有8個。鍵、1個兀鍵

答案：D

解析：乙烯分子中所有原子共平面，甲基為四面體結(jié)構(gòu)，所以該分子中3個C原子不在同一直線上，但是

位于同一平面上，故A錯誤；甲基上C原子價層電子對數(shù)是4、碳碳雙鍵兩端的C原子價層電子對數(shù)都是

3,根據(jù)價層電子對互斥模型判斷C原子雜化類型，甲基上C原子采用sp,雜化，其余兩個C原子采用sp?

雜化，故B錯誤；同種非金屬元素之間易形成非極性鍵，不同非金屬元素之間易形成極性鍵，該分子中存

在C—C非極性健、C—H極性鍵，故C錯誤；共價單鍵為。鍵，共價雙鍵中一個是。鍵、一個是兀鍵，所

以該分子中含有8個。鍵、1個兀鍵，故D正確。

【變式訓(xùn)練2】相同條件下金屬鈉和水反應(yīng)與金屬鈉和無水乙醇反應(yīng)相比前者較為劇烈的原因是（）

A.水是無機(jī)物，而乙醇是有機(jī)物

B.水的相對分子質(zhì)量小，乙醇的相對分子質(zhì)量大

C乙醇分子中羥基與乙基相連，受乙基影響不如水分子中的羥基活潑

D.水是電解質(zhì)，乙醇是非電解質(zhì)

答案：C

解析：水分子及乙醇分子均可認(rèn)為含有羥基，其中水分子中羥基與H原子相連，乙醇分子中羥基與乙基相

連，乙醇分子中羥基由于受乙基影響不如水分子中的羥基活潑。

奇核心考點(diǎn)三：同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

［例3］下列屬了同分異構(gòu)體的是（）

A

*

?和口

C.HOOCCH2cH3和CH3cH2coOHD.

答案：D

解析：甲烷的空間結(jié)構(gòu)為正四面體，因此二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)，屬于同一種物質(zhì)，選項A不符合題意;

均為鄰二甲苯，屬于同一種物質(zhì)，選項B不符合題意；均為丙酸，屬于同一種物質(zhì)，選項C不符合題意;

前者分子式為C4H8,屬于烯燒，后者分子式為C4H8,屬于環(huán)烷短，它們互為同分異構(gòu)體，選項D符合題意。

CH3

【變式訓(xùn)練1］與CH3—CH?—CH—CH3互為同分異構(gòu)體的是（）

CH.3—CH—CH.3

CHa—('H—<'H2—CH3

II

CH3B.CM

CH

I3

CHCH

3—3CH3—CH—CH2—CH2—CH3

ICH3

CH3

答案：c

解析：A項，二者互為同系物，錯誤：B項，二者結(jié)構(gòu)相同，分子式相同，屬于同種物質(zhì)，錯誤；C項，二

者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，正確；D項，二者互為同系物，錯誤。

【變式訓(xùn)練2］如圖均是由4個碳原子結(jié)合成的6種有機(jī)化合物（氫原子沒有畫出）。

（1）有機(jī)化合物a有一種同分異構(gòu)體，試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。

（2）上述有機(jī)化合物中與c互為同分異構(gòu)體的是__________（填字母）。

（3）任寫一種與e互為同系物的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式。

答案：（1）CH3cH2cH2cH3（2）bf（3）CHM?H（合理即可）

CH3CH3

解析：有機(jī)化合物a?f的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3—CH—CH3,CH3—C=CH2、CHa—CH=CH—CH3、

CH2—CH?

II

CH2=CH—CH=CH2>HC三C—CH2—CH3、CH2—CH2,再根據(jù)相關(guān)知識得出相應(yīng)的答案。

核心考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的書寫

【例4】某有機(jī)化合物的分子式為C5H12O,其中能夠與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2的同分異構(gòu)體種數(shù)為()

A.8種B.9利?C.10種D.11種

答案：A

解析：分子式為C5Hl20,其中能夠與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2的同分異構(gòu)體應(yīng)含有羥基，故為一個羥基連接一個戊

基，戊基有一CH2cH2cH2cH2cH3、一CH(CH3)CH2cH2cH3、一CH2cH(CH3)CH2cH3、一CH2cH2cH(CH3”、

-CH(C2H5)CH2cH3、一C(CH3)2CH2cH3、—CH(CH3)CH(CH3)2.—CH2c(CFhb共8種，故同分異構(gòu)體有8

種。

【歸納小結(jié)】同分異構(gòu)體的種數(shù)判斷

1.等效氫法

單官能團(tuán)有機(jī)物分子可以看作燒分子中一個氫原子被其他的原子或官能團(tuán)取代的產(chǎn)物，確定其同分異

構(gòu)體數(shù)目時，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子的數(shù)n,可用“等效氫法”判斷。判斷“等效氫”的三原則是：

(1)同一碳原子上的氫原子是等效的，如CH4中的4個氫原子等效。

(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的，如C(CH3)4中的4個甲基上的12個氫原子等效。

(3)處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3cH3中的6個氫原子等效，乙烯分子中的4個氫原子等

效，苯分子中的6個氫原子等效，CH3c(CH3"C(CH3)2CH3上的18個氫原子等效。

2.?；〈?/p>

(1)記住常見燃基的結(jié)構(gòu)：丙基有2種結(jié)構(gòu)，丁基有4種結(jié)構(gòu)，戊基有8種結(jié)構(gòu)。

(2)將有機(jī)物分子拆分為燃基和官能團(tuán)兩部分，根據(jù)燃基同分異構(gòu)體的數(shù)目，確定目標(biāo)分子的數(shù)目，如

CJlioO屬于醇的可改寫為C4H9—OH,共有4種結(jié)構(gòu)，C5H0O屬于醛的可改寫為C4H9—CHO,共有4種結(jié)

構(gòu)。

3.定一移一法

對于二元代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一個取代基，以確定同分異構(gòu)

abc

CC—€—C

II

體的數(shù)目。如CH3cH2cHa的二氯代物數(shù)目：第1步固定1個氯原子，有2種：①C1，②CI。

第2步固定第2個氯原子：①有3種，②有2利其中①b和②d重復(fù)，故CH3cH2cH3的二氯代物有4種。

4.換元法

如：二氯苯C6H4。2有3種同分異構(gòu)體：Ci、0。用H代替Cl,用0代替H,

則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體。

【變式訓(xùn)練1】C5HI()O醛類同分異構(gòu)體的種數(shù)為()

A.2種B.3種C.4種D.5種

答案：C

解析：分子式為CsHioO,屬于醛類，可以看作丁烷中的一個氫原子被醛基（一CHO）取代，丁烷有正丁烷和異

丁烷兩種同分異構(gòu)體，正丁烷中有兩種不同環(huán)境的氫原子，異I.烷中也有兩種不同環(huán)境的氫原子，則J.基共

有4種結(jié)構(gòu)，則形成的醛的同分異構(gòu)體的數(shù)目為4種，故選C。

【變式訓(xùn)練2】在歐洲一些國家曾發(fā)現(xiàn)飼料被污染，導(dǎo)致畜禽類制品及乳制品不能食用，經(jīng)測定飼料中

oOo

含有劇毒物質(zhì)二嗯英，其結(jié)構(gòu)為己知它的二氯代物有10種，則其六氯代物有（）

A.15種B.11種C.10種D.5種

答案：C

解析：解答本題可用替代法：二嗯英的分子式為C|2H8。2,其二氯代物有1（）種，將氯原子代替氫原子，氫

原子代替氯原子，可知其六氯代物也有10種同分異構(gòu)體。

0模塊四小試牛刀過關(guān)測-------------------------

【基礎(chǔ)練】

1.下列化合物中不屬于有機(jī)化合物的是（）

A.醋酸B.尿素C.碳酸鈣D.蔗糖

答案：C

2.下列化合物，其分子中所有原子不可能位于同一平面的是（）

答案：D

3.下列說法不正確的是（）

A.碳原子的最外電子層有4個電子

B.1個碳原子可以與其他非金屬原子形成4個共價鍵

C.兩個碳原子之間能形成單鍵、雙鍵或三鍵

D.所有有機(jī)化合物中都含有極性鍵和非極性鍵

答案：D

解析：如甲烷分子中只存在C—H極性鍵，不存在非極性鍵。

4.下列各組物質(zhì)不互為同分異構(gòu)體的是（）

答案：C

5.下列各組物質(zhì)中，不互為同分異構(gòu)體的是（）

CHCH

C.I3和3

CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3

答案：c

6.有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，它是最早被禁用的興奮劑之一，下列有關(guān)有機(jī)化合物A的敘述中

不正確的是（）

oClCl

H2C=C—C-H^—o—CH2—CCX）H

CH2-CH3

A.有機(jī)化合物A屬于燃的衍生物

B.有機(jī)化合物A的分子式為C13H12O4CI2

C.有機(jī)化合物A既屬于鹵代燒，也屬于芳香族化合物

D.有機(jī)化合物A分子中含有5種官能團(tuán)

答案：C

解析：由有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式可知，它是由碳、氫、氧、氯4種元素組成的，屬于燒的衍生物，故A

正確；從結(jié)構(gòu)簡式可知有機(jī)化合物A的分子式為Ci3Hl204cl2,故B正確；有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)中雖含有

氯原子，但因含有氧原子，所以其不屬于鹵代燒，故C不正確；有機(jī)化合物A分子中含有碳碳雙鍵、酮鍛

基、碳氯鍵、酸鍵、竣基5種官能團(tuán)，故D正確。

7.下列有機(jī)物有三種官能團(tuán)的是（）

答案：C

C（X）H

解析：只有碳氯鍵一種官能團(tuán)，A項錯誤：只有痰基一種官能團(tuán)，B項錯誤；CH2cH=CH?中含

（）OH

c（r

有一OH、一COOH和碳碳雙鍵三種官能團(tuán)，C項正確；、。八中含有羥基和酸鍵兩種官能團(tuán)，D

項錯誤。

8.寫出下列有機(jī)化合物中宜能團(tuán)的名稱。

0

（1）II

CH2=CH-c—H

00

⑵CH34-0-<Q-E-0H

答案：（I）碳碳雙鍵和醛基（2）酯基和按基（3）碳濱鍵和酚羥基

9.寫出丙烯與澳、乙靜催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式，分析反應(yīng)前后有機(jī)化合物官能團(tuán)與化學(xué)鍵的變化。

CH—CH==CH+Br—*■CHw—CH一CH2

答案:322

BrBr

官能團(tuán)變化：碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為兩個碳溟鍵。

化學(xué)鍵變化：碳碳雙鍵中的兀鍵斷裂，形成兩個C—Br。

2cH3cH2OH+O2型￡2cH3cHe）+2也0

官能團(tuán)變化：羥基轉(zhuǎn)化為醛基。

化學(xué)鍵變化：O—H和C—H斷裂，形成C=0。

（1）上述9種粒子中，屬于官能團(tuán)的有（填序號，下同）。

（2）其中能與一C2H5結(jié)合形成有機(jī)化合物分子的粒子有o

（3）其中能與C2H5+結(jié)合形成有機(jī)化合物分子的粒子有。

II.乙酸的結(jié)構(gòu)簡式可以表示為（①②③表示方框內(nèi)的原子團(tuán)）：

;O；

r----1!II?

:CK計CSOH：

（4）的名稱分別是、和。

（5）②③組成的原子團(tuán)的名稱是。

（6）①③組成的有機(jī)化合物所屬的類別是,任意寫出一種該類物質(zhì)同系物的結(jié)構(gòu)簡式:

【提升練】

I.碳原子的雜化軌道中s成分的含量越多，該碳原子形成的C—H的鍵長會短一些。如圖有機(jī)化合物中，

編號所指三根C-H的鍵長正確順序是（）

HC=CH—CH—C=C—H

①II②③

HH

A.①，②,③B.①>@>②C.②汲如D.②〉①〉③

答案：D

解析：由圖中有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)可知，①號C原子采用sp2雜化，②號C原子采用sp3雜化，③號c原子采

用卬雜化。碳原子的雜化軌道中S成分的含量越多，即P成分的含量越少，該碳原子形成的C—H的鍵長

越短，而sp雜化時p成分最少，碳原子形成的C-H的鍵長最短，卬3雜化時p成分最多，碳原子形成的

C-H的鍵長最長，所以編號所指三根C-H的鍵長正確順序為②>?>③。

2.C6HM的各種同分異構(gòu)體中所含甲基數(shù)和它的一氯取代物的數(shù)目分別是（）

A.2個甲基，4種一氯代物

R.4個甲基，I種一氯代物

C.3個甲基，3種一-氯代物

D.4個甲基，3種一氯代物

答案：D

解析：含2個甲基，為CH3cH2cH2cH2cH2cH3,有3種H原子，則有3種一氯代物，A不符合題意；含4

CHs

I

CH3—CH—CH—CH3CH3—c—CH2—CH3

III

個甲基，有CH：eCHR和CHs兩種結(jié)構(gòu)，前一種結(jié)構(gòu)有2種一氯代物，后一種結(jié)

CH3—CH—CH2—C'H2—CH3

I

構(gòu)有3種一氯代物，B不符合題意，D符合題意；含3個甲基，C%和

CH3—＜：H2—CH—C：H2—CH3

CHQ

3兩種結(jié)構(gòu)，前一種結(jié)構(gòu)有5種一氯代物，后一種結(jié)構(gòu)有4種一氯代物，C

不符合題意。

3.中藥透骨草中含有一種抗氧化活性成分結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是()

A.分子式為C|9Hl8。6

B.苯環(huán)上的一浪代物共5種

C.該化合物中存在的官能團(tuán)分別為羥基、酯基、酸鍵、碳碳雙鍵

D.該分子中的C都采取sp2雜化

答案：B

解析：由化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子式為C|9Hl6。6,A錯誤；苯環(huán)上的一濃代物共5種，左側(cè)苯環(huán)上有

3和，右側(cè)苯環(huán)上有2種，B正確；該化合物中存在的官能團(tuán)分別為羥基、酯基、碳碳雙鍵，不含醒鍵，C

錯誤；該分子中苯環(huán)、雙鍵上的C采取sp?雜化，甲基的碳為sp3雜化，D錯誤。

011CIIO

「jX|-CH0

4.(1)有機(jī)化合物t是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的官能團(tuán)有

、、(寫名稱)，它屬于(填“脂環(huán)”或“芳香族”)化合物。

(2)1molCH2=CH—CH2OH含mol0鍵，烯丙醇分子中碳原子的雜化類型為。

⑶乙煥與氫氟酸(HCN)反應(yīng)可得丙烯)］青(H2C=CH—C三N)。丙烯臘分子中。鍵和71鍵的個數(shù)之比為