1、第1節(jié) 有機(jī)化合物的合成學(xué)案（第一課時(shí)） 學(xué)習(xí)目標(biāo)：1、了解碳骨架的構(gòu)建，知道碳骨架的構(gòu)建包括碳鏈的增長(zhǎng)或減短、成環(huán)或開(kāi)環(huán)等2、復(fù)習(xí)并掌握烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯之間的相互轉(zhuǎn)化及反應(yīng)類(lèi)型3、培養(yǎng)學(xué)生自學(xué)能力、邏輯思維能力以及信息的遷移能力。 自主、交流與探究：探討學(xué)習(xí)1、完成下列有機(jī)合成過(guò)程：CHCH為原料合成 CH2 CH n Cl引發(fā)劑HCl CHCH CH2 CH n Cl此過(guò)程中涉及到的反應(yīng)類(lèi)型有 CH3C CCH3為原料制取CH3CHCH3CH3CH3 OHKMnO4 ( )CH3C CCH3 CH3CHCH3CH3 CH3 OH 此過(guò)程涉及到的反應(yīng)類(lèi)型有 CH2=CH2為原料

2、合成CH2=CHCOOH( ) ( ) ( ) CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3 CHOH CNH2O，H+ CH3CHCOOH CH2 =CHCOOH OH此過(guò)程涉及到的反應(yīng)類(lèi)型有 CH3CHO 和HCHO為原料合成CH2 =CHCHO OH一 CH3CHO+HCHO CH2 =CHCHO此過(guò)程中涉及到的反應(yīng)類(lèi)型有 由乙烯和其它無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E,請(qǐng)?jiān)谙铝蟹娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。探討學(xué)習(xí)2：通過(guò)對(duì)以上有機(jī)合成路線(xiàn)的分析，回答以下問(wèn)題 1、有機(jī)合成過(guò)程中，原料和目標(biāo)產(chǎn)物在結(jié)構(gòu)上發(fā)生了哪些變化？有機(jī)合成的關(guān)鍵是什么？ 2、碳鏈增長(zhǎng)的途徑有哪些？3、碳鏈縮短的途徑

3、有哪些？歸納小結(jié)： 一、有機(jī)合成的關(guān)鍵是 (一)、碳骨架的構(gòu)建 1、碳鏈增長(zhǎng)的途徑：（1）方法1：鹵代烴的取代反應(yīng)鹵原子的氰基取代如： 溴乙烷丙酸：增長(zhǎng)一個(gè)碳原子CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN 2H2OH 鹵原子的炔基取代如：溴乙烷 2戊炔 ：增長(zhǎng)兩個(gè)碳原子CH3CH2Br + Na-CCCH3 （其中Na-CCCH3 的制備：2CH3CCH + 2Na 2CH3CCNa + H2）苯與R-X的取代 如：由苯制取乙苯 （2）方法2：加成反應(yīng)醛、酮的加成反應(yīng)如：CH3CHO + HCN CH3COCH3 + HCN 羥醛縮合如：CH3CH2CHO + CH3CH2CHO 烯烴、

4、炔烴的加聚、加成反應(yīng)2、碳鏈縮短的途徑：（1）方法1：烯烴、炔烴及苯的同系物的氧化反應(yīng)KMnO4(H+)如：CH3CH CH2KMnO4(H+)CH3CH C CH3 CH3（2）方法2：堿石灰脫羧反應(yīng)如：由醋酸鈉制備甲烷： 由苯乙酸鈉制備苯： 3、成環(huán)與開(kāi)環(huán)的途徑：（1）成環(huán)：如羥基酸分子內(nèi)酯化 HOCH2CH2COOH (2)開(kāi)環(huán)：如環(huán)酯的水解反應(yīng) COOCH2 +2H2O COOCH2思考：你還能找出增長(zhǎng)碳鏈、縮短碳鏈、成環(huán)、開(kāi)環(huán)的反應(yīng)例子嗎？（請(qǐng)參考第二教材P74）達(dá)標(biāo)訓(xùn)練：1、下列反應(yīng)可以使碳鏈增長(zhǎng)的是A、CH3CH2CH2CH2Br與NaCN共熱 B、CH3CH2CH2CH2Br與

5、NaOH的乙醇溶液共熱C、CH3CH2CH2CH2Br與NaOH的水溶液共熱 D、CH3CH2CH2CH3(g)與Br2（g）光照2、下列反應(yīng)可以使碳鏈增長(zhǎng)1個(gè)C原子的是A、碘丙烷與乙炔鈉的取代反應(yīng) B、丁醛與氫氰酸的加成反應(yīng)C、乙醛與乙醛的羥醛縮和反應(yīng) D、丙酮與氫氰酸的加成反應(yīng)3、下列反應(yīng)可以使碳鏈減短的是A、持續(xù)加熱乙酸鈉和堿石灰的混合物 B、裂化石油制取汽油C、乙烯的聚合反應(yīng) D、溴乙烷與氫氧化鉀的乙醇溶液共熱4、在一定條件下，炔烴可以進(jìn)行自身化合反應(yīng)。如乙炔的自身化合反應(yīng)為：2CHCH CHCCH=CH2 下列關(guān)于該反應(yīng)的說(shuō)法不正確的是A、該反應(yīng)使碳鏈增長(zhǎng)了2個(gè)碳原子 B、該反應(yīng)引入

6、了新官能團(tuán)C、該反應(yīng)是加成反應(yīng) D、該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)5、 鹵代烴能夠發(fā)生下列反應(yīng)： 2CH3CH2Br 2Na CH3CH2CH2CH3 2NaBr。 下列有機(jī)物可合成環(huán)丙烷的是A. CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C. CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br6、某氯化聚醚是一種工程塑料，它是由下列物質(zhì)在虛線(xiàn)處開(kāi)環(huán)聚合而形成的。該氯化聚醚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 7、按要求完成下列轉(zhuǎn)化，寫(xiě)出反應(yīng)方程式：（1）CH2=CH2 CH3CH2CH2CH3（2）C6H5COONa 環(huán)己烷8、用化學(xué)方程式表示將甲苯轉(zhuǎn)化為苯的各步反應(yīng)9、 已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH產(chǎn)物分