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第五章旋光異構(gòu)第1頁,課件共15頁,創(chuàng)作于2023年2月本章重點(diǎn)講解:掌握立體化學(xué)中的手性、對映異構(gòu)體、構(gòu)型的表示法
理解內(nèi)消旋、外消旋的概念第2頁,課件共15頁,創(chuàng)作于2023年2月5.1
偏振光與光學(xué)活性物質(zhì)光源光柵(尼可爾棱鏡)偏振光水第3頁,課件共15頁,創(chuàng)作于2023年2月光源光柵(尼可爾棱鏡)偏振光旋光性物質(zhì)乳酸第4頁,課件共15頁,創(chuàng)作于2023年2月5.2
旋光度α與比旋光度α:旋光度;t:溫度(℃);λ:波長,(nm,納米),D表示鈉光,λ=589.3nm。c:溶液濃度(g/ml,每毫升溶液中所含溶質(zhì)克數(shù));l:樣品管長度(dm,分米)。第5頁,課件共15頁,創(chuàng)作于2023年2月5.3分子的手性·
定義:分子與其鏡像看起來很相似,實(shí)際上不能完全重合的性質(zhì),稱為手性。·具有手性的分子,其物質(zhì)具有旋光性。第6頁,課件共15頁,創(chuàng)作于2023年2月5.4手性碳·
碳原子連接四個基團(tuán),且四個基團(tuán)互不相同,這樣的碳原子為手性碳原子,用*標(biāo)記。
·分子只有一個手性碳,必然具有光學(xué)活性。第7頁,課件共15頁,創(chuàng)作于2023年2月5.5
對映異構(gòu)體第8頁,課件共15頁,創(chuàng)作于2023年2月5.6
外消旋體?定義:左、右旋體各以50%混合物,用±表示。如:(-)乳酸(糖發(fā)酵)50%(+)乳酸(肌肉中)50%(±)乳酸(牛奶)第9頁,課件共15頁,創(chuàng)作于2023年2月R-乳酸S-乳酸如5.7手性化合物的命名·
在最小基團(tuán)背面看;
·其余三個基團(tuán):大→中→小連接;
·順時針:R;反時針:S。第10頁,課件共15頁,創(chuàng)作于2023年2月6.2
R、S與左、右旋的關(guān)系:·
沒有必然的聯(lián)系。·
如果R構(gòu)型是左旋,則S構(gòu)型為右旋;反之,如果R構(gòu)型是右旋,則S構(gòu)型為左旋。第11頁,課件共15頁,創(chuàng)作于2023年2月6.3費(fèi)歇爾Fischer投影式書寫規(guī)則R-乳酸第12頁,課件共15頁,創(chuàng)作于2023年2月·
對映體的書寫第13頁,課件共15頁,創(chuàng)作于2023年2月6.4相對構(gòu)型與絕對構(gòu)型D-乳酸L-乳酸第14頁,課件共15頁,創(chuàng)作于2023年2月D-L-L-型:離C=O最近的手性碳上的OH,在右邊。
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