1、1,羧酸的化學(xué)性質(zhì)- 羧基中羥基被取代,有機(jī)化學(xué),操作員：許韓華 林玉峰 分析員： Professor Ho,2,引子- RCOOH 羧酸由烴基和羧基兩部分組成，羧基在形式上由羰基和羥基組成。羧酸失去羥基后剩余的部分為酰基，某酸失去羥基后稱作某酰基。,酰基,3,羧酸的化學(xué)性質(zhì),4,羧基上的羥基被其他原子或基團(tuán)取代后產(chǎn)生的化合物稱為羧酸衍生物。酰鹵、酸酐、酯和酰胺是常見的羧酸衍生物。 羧酸去掉羧基中的羥基后剩余的部分稱為?；?，酰鹵、酸酐、酯和酰胺均含?；仕鼈兘y(tǒng)稱為?；衔铩?-co OH的取代反應(yīng),5,羧基中羥基的取代反應(yīng)特點(diǎn),酰鹵：酸去羥基，鹵化劑去鹵,酯: 酸去羥基，醇去氫（叔醇除外）

2、,酰胺：得氨成鹽，then 失水成酰,others,酸酐：分子內(nèi)或間脫水,6,先在酸前面加上化學(xué)計(jì)量數(shù)把氫離子配成偶數(shù)(原先是偶數(shù)就不用了)，再去掉一個(gè)或幾個(gè)H2O。 例如CH3COOH(數(shù)字為下角標(biāo) 下同)中只有1個(gè)氫離子先在前面加上化學(xué)計(jì)量數(shù)2 ，再去掉一個(gè)H2O 得到的（CH3CO)2O就是它的酸酐了， 同樣道理，如果有3個(gè)氫離子就加上化學(xué)計(jì)量數(shù)2 再去掉3個(gè)水。,What is the acid anhydride,定義：一般的含氧酸脫去一分子水或幾分子水，所剩下的部分稱為該酸的酸酐。 但有機(jī)酸則是一或二或多分子該酸通過分子內(nèi)或分子間的脫水反應(yīng)而形成的。,7,酸酐(anhyaride)

3、（舉例）,苯甲酸酐,甲酸乙酸酐,8,羧酸在脫水劑（P2O5）作用下 或加熱，羧基間失水生成酸酐。,例如：,（1）. 酸酐的生成 羧基失水,9,具有五元環(huán)或六元環(huán)的酸酐，可由二元酸加熱分子內(nèi)失水而得。,180,10,丁二酸酐,如何制得？,11,（2）. 酰鹵的生成 羥基被鹵素取代,制備低沸點(diǎn)酰鹵,制備高沸點(diǎn)酰鹵,羧酸與PX3、PX5反應(yīng)生成酰鹵：,12,強(qiáng)酸催化下,羧酸與醇分子間脫去一分子水成酯,反應(yīng)可逆。,平衡反應(yīng),提高產(chǎn)率方法： 1.便宜的酸或醇過量； 2.油水分離器,苯和水為共沸混合物,蒸去水。,（3）酯的生成 羥基被烷氧基取代,13,羧酸相同時(shí)，醇的活性順序?yàn)椋?醇相同時(shí)，酯化反應(yīng)速度與

4、羧酸結(jié)構(gòu)有關(guān)，羧 酸分子中-C上烴基越多，酯化反應(yīng)速度越慢，由 于烴基支鏈越多，空間位阻作用越大，醇分子接近 越困難，影響了酯化速度，羧酸的活性順序?yàn)椋?醇與酸發(fā)生酯化反應(yīng)的活性順序,14,(a) 10 、 20 醇的酯化 酸脫OH，醇脫H,15,(b) 30 醇的酯化 酸脫H，醇脫OH,16,羧酸與氨反應(yīng)生成羧酸的銨鹽,銨鹽加熱失去一分子水成酰胺,若繼續(xù)加熱,可進(jìn)一步失水成腈,腈水解又得到羧酸,為逆反應(yīng)：,（4）酰胺 (羥基被氨基取代),17,芳香羧酸、二元羧酸也能進(jìn)行以上各種取代反應(yīng)。二元羧酸在進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)，可以是一個(gè)羧基中的羥基被取代，如生成單酰氯、單酯等，也可以兩個(gè)羧基中的羥基都被取代生成二酰氯、二酯等,先知道,18,羧酸衍生物的生成 小結(jié),19,在選擇主要官能團(tuán)作為母體命名時(shí)，我們按以下先后順序選擇： 酸酯酰胺腈醛酮醇胺烯炔,快考試了！,20,我講完了！,Thanks !,你們認(rèn)真聽了嗎？,Business template,Section header,Section header,Section