1、有機化學，朱，zju，重點，烷烴的化學性質，三維結構主要用(木框)透視，楔形，紐曼投影和費歇爾投影來表示。命名并寫出下列化合物的結構式(5)3-乙基-2-甲基戊烷；(6)2，2，5-三甲基-4-丙基庚烷；(7)2，2，4，4-四甲基己烷；(8)4-叔丁基-5-甲基壬烷是結構式(通常僅適用于以分子形式存在的純物質，如有機分子)的簡單表達，只要可以省略烴單鍵，并且可以省略或不省略碳-碳單鍵，就應該代表該物質中的官能團：例如，丙烷的簡單結構是CH3CH2CH3，乙烯是CH2=CH2，等等。然而，碳碳雙鍵和三鍵不能省略。碳氧雙鍵可以省略，如甲醛。試著根據沸點對下列烷烴進行排序(先把沸點高的放在前面)。

2、(1) 2-甲基戊烷，(2)正己烷，(3)正庚烷，和(4)十二烷為飽和烷烴，隨著分子量的增加，分子間范德華引力增加，沸點升高。支鏈的存在會阻礙分子間的接近，并降低分子間的作用力和沸點。因此，可以判斷沸點從高到低的順序為十二烷、正庚烷、正己烷和2-甲基戊烷。2-15下列自由基按穩(wěn)定性從大到小的順序排列。同類型自由基(如碳中心)的穩(wěn)定性直接取決于中心原子和氫之間共價鍵的離解能。離解能越低，產生的自由基越穩(wěn)定。因此，下列自由基的穩(wěn)定性順序可以推斷如下：CAB。烯烴的化學性質誘導效應由原子的不同電負性引起的共價鍵電荷轉移可以通過靜電誘導作用影響分子的其他部分，這種效應稱為誘導效應。一般用I表示.我代表

3、電子推動誘導效應，我代表電子拉動效應。甲基等I基團與烯烴的CC鍵相連，可以提高烯烴與親電試劑的反應性。一般來說，能與碳正離子2p軌道產生-p超共軛的-C-H鍵越多，正電荷離域程度越大，穩(wěn)定性越高。因此，我們可以推斷：(1)(3)(4)(2)。比較下列碳正離子的穩(wěn)定性。補充：芐基和烯丙基碳正離子的相對穩(wěn)定性：碳正離子重排，1，2-H遷移，1，2-CH3遷移，環(huán)膨脹，釋放小環(huán)張力，遷移動力學：形成更穩(wěn)定的碳正離子，記下以下反應機理，炔烴和二烯，反式？順還原，Diels-Alder反應，又稱二烯加成，是共軛二烯與烯烴或炔烴反應生成六元環(huán)的反應，是有機化學合成反應中形成碳碳鍵的最重要手段之一，也是現(xiàn)代

4、有機合成中常用的反應之一。該反應富含立體化學，包括立體選擇性(內型)、立體專一性(順式)和區(qū)域選擇性(鄰對位)。用化學方法來區(qū)分下列化合物。(1)2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯(2)1-戊炔、2-戊炔、脂環(huán)族烴、對映體和具有對稱平面和對稱中心的分子是非手性分子。然而，在手性分子中，對稱軸可能存在。氯代醇(3-氯-2-丁醇)可通過2-丁烯與氯化水反應獲得，氯代醇()及其對映體可由順式-2-丁烯形成，氯代醇()及其對映體可由反式-2-丁烯形成。試圖解釋氯醇形成的立體化學過程。每個共振結構的相對貢獻可以通過以下規(guī)則來判斷：a .共價鍵越多的共振結構貢獻越大；電荷分離嚴重的共振型

5、貢獻很小；等效共振貢獻相同；分布在電負性大的原子上的負電荷的共振型貢獻很大。芳香烴名稱，A當苯環(huán)與烷基(R-)、-NO2、-X等基團相連時，苯環(huán)作為母體，稱為某一苯。當苯環(huán)與-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或r復雜時，苯環(huán)用作取代基。取代基A的位置是o，m，p或2，3，4，這表明選擇親本B的原則(按以下順序，親本在后面，取代基在前面。親本的選擇順序如下：-NO2，-X，-OR，-R(烷基)，-NH2，-OH，-COR，-CHO，-CN，-CONH2，-COX，-COOR，-SO3H，-COOH，-N R3等。羧基優(yōu)于磺酸基，羥基優(yōu)于氨基G硝基蒽，9-溴菲，命名

6、慣例，甲基芐胺，2-苯基庚烷，萘，(1)親電取代，硝化，磺化，應用：占領水解，磺酰胺，鹵化，傅克反應(一)烷基化，烷基化試劑3360！所以苯應該是過量的！共軛芳烴不發(fā)生傅-克反應，(b)?；燃谆?，Gettermankoch反應，加成和還原反應，加氯，氫化，樺木還原，1，4-環(huán)己二烯化合物，萘在加成反應中比苯更容易氧化和還原，樺木還原機理無色晶體具有強烈的刺激性氣味，冰點52.8，沸點202，易于升華。它主要由苯或C4餾分中的正丁烷或丁烯氧化制得，是生產不飽和聚酯和有機合成的原料。鄰苯二甲酸酐可以發(fā)生水解、醇解和氨解反應，蒽醌衍生物可以通過與芳烴反應合成。鄰苯二甲酸酐是在五氧化二釩的催化下

7、，在350 360下，由萘和空氣氣相氧化制得，也可由鄰二甲苯與空氣氧化制得。鄰苯二甲酸酐可以代替鄰苯二甲酸，主要與一元醇反應生成酯類，如鄰苯二甲酸二丁酯和鄰苯二甲酸二辛酯。鹵化反應、NBS、NCS鹵化試劑、低溫鹵化反應需要引發(fā)劑(如過氧化苯甲酰)和鹵化劑(如NBS)，常用試劑N-溴代琥珀酰亞胺(NBS簡稱，也稱N-溴代琥珀酰亞胺和1-溴-2，5-吡咯烷酮)非常有用，NCS:N-氯琥珀酰亞胺、過氧化苯甲酰：作為合成樹脂的引發(fā)劑。面粉漂白劑、油脂和蠟、化妝品助劑、橡膠硫化劑?；鶊F定位，具有非共享電子對的原子是鄰位和對位定位基團，兩種類型的定位基團1。與第一類定位基團(鄰對位定位基團):的苯環(huán)直接相

8、連的原子具有非共享的電子對，并且通常沒有雙鍵。除鹵素外，苯環(huán)上的電子云密度增加，親電取代易于進行-活化。2。第二類定位基團(間位)給電子共軛效應：NR2-OR-F，O-OR，-F-Cl-Br-I吸電子共軛效應：COR-COH-COOR-CONR2，肖克爾法則，試圖解釋下列傅克反應的實驗事實：在AlX3存在下苯與RX的單烷基化反應需要過量的苯，這是因為傅克反應產生的烷基苯比苯更容易發(fā)生傅克烷基化反應(電子云密度增加)。因此，僅通過加入大量過量的苯就可以獲得較高的單烷基苯產率，這解釋了以下事實：甲苯被氧化成苯甲酸的反應產率較低，而對硝基甲苯被氧化成對硝基苯甲酸的反應產率較高。這是因為分布在甲苯苯環(huán)

9、上的電子云密度遠大于對硝基甲苯，在酸性溶液中用重鉻酸鉀氧化時，會產生嚴重的苯環(huán)氧化開環(huán)產物。比較以下各組化合物的硝化難度：鹵代烴，命名為，芐基溴，CF2CF2n聚四氟乙烯，IUPAC，命名為：(鹵素僅用作取代基)，烴作為母體(與鹵素原子的最長碳鍵)被稱為具有支鏈的烷烴，碳數從最靠近支鏈的末端開始計算，而具有最小支鏈的鏈是從靠近鹵素原子的鏈開始親核取代SN，SN2反應：瓦爾登變換：構型轉化Sn1反應：外消旋化，兩個反應，鹵代烷烴和硝酸銀進行Sn1反應，活性：碳鹵化鋰離子交換反應是Sn2反應。鹵代烷在醇溶劑中與硝酸銀反應，生成硝酸鹽和鹵化銀沉淀。具有相同鹵素和不同烴基的鹵代烷具有以下活性序列：12

10、3。該反應也可用于識別鹵代烴。反應最快的是伯鹵代烷，其次是仲鹵代烷，反應最慢的是叔鹵代烷。碘化鈉可以溶解在丙酮中，伯胺、仲胺和叔胺的活性和鑒別可以類似地進行比較。磺?；?P296)，類似于鑒定的反應包括中間炔烴和末端炔烴的鑒定？硝酸銀！(P88)，類似地，伯醇、仲醇和叔醇也可以被識別。盧卡斯試劑！(P204)，親核取代的影響因素，絕對SN2或SN1機理的例子很少。通常，這兩種機制共存，并根據反應條件而變化。r CX鍵的結構強度體積濃度，親核能力濃度，對親核試劑的影響，對反應的影響，穩(wěn)定性，可以比較！影響溶劑和親核試劑的因素，問題1:如何測量親核試劑的親核性？問題2:親核性和堿性之間有什么關系

11、？所有的親核試劑都是堿，所有的堿也是親核試劑。親核性的定義：帶有帶正電荷碳原子的非共享電子對的負離子和分子的反應能力。親核性的測量方法：測量親核體與底物之間SN2反應的相對速率，速率越快，親核性越強。(動力學參數)堿度：確定堿和H2O之間的反應，平衡常數Kb越大，堿度越強。(熱力學參數)，相同或相同周期中心原子的親核性與堿性順序大致相同，但相同周期原子和相同族中心原子的親核性與堿性順序不一致(受溶劑影響)。質子溶劑、非極性和低極性溶劑、烷烴、苯、醚、酯(親核試劑難以溶解且很少使用)。極性溶劑具有可離解的活性氫、(非質子溶劑)、親核性和堿性、親核性、堿性、強、強、弱、弱、強、強、強、弱、弱、弱、

12、弱、溶劑化、極化大體積原子對外部電子的結合能力弱、極化能力強(容易變形)、強、弱、親核性和堿性相同的族元素在非質子極性溶劑中，正離子被溶劑化，負離子被完全釋放。負電荷密度越高，親核性越強(與堿性序列一致)。例如，DMSO中的MX，游離的，可分別與液相和氣相的伯醇、仲醇和叔醇的酸度的比較方法相聯(lián)系，試劑體積對親核性的影響，大體積弱親核強堿，大體積堿強堿，強、弱、強、弱親核性，試劑體積效應，烷基給電子效應，堿性、有利于SN2的因素、有利于SN1的因素、消除反應(e:消除):小的中性分子從有機分子中消除，形成不飽和化合物。常見的淘汰分子：HX、H2O、X2等。在堿性條件下，鹵代烷的SN反應和e反應相

13、互競爭。扎依采夫法則，賽茲夫消除法則：用較少的氫從碳中消除氫，通過雙鍵碳上更多的取代產生更穩(wěn)定的烯烴。馬爾可夫加成：(HX加成)薩格勒布消去：(HX消去)，芳環(huán)上的親核取代反應，苯乙炔的結構！鹵代烴和格氏試劑，交叉偶聯(lián)反應，鹵代烴和氫氧化鈉在水和乙醇的混合物中反應。以下哪種反應情況屬于SN2過程？哪些屬于SN1歷史？(1)伯鹵代烷烴的比例高于叔鹵代烷烴；(2)隨著堿濃度的增加，反應速率沒有明顯變化；(3)兩步反應，第一步是確定速率的步驟；(4)增加溶劑的含水量明顯加快反應速度；(5)產物構型80%外消旋化，20%轉化；(6)攻擊試劑的親核性越強，反應速度越快；(7)有重排；(8)增加溶劑中的醇

14、含量加快了反應速率。(1)屬于SN2反應。因為叔鹵代烷根據SN2的反應速率非常慢。(2)屬于SN1反應。因為反應速率與親核試劑濃度無關。(3)屬于SN1反應。因為這是一個逐步的反應。(4)是SN1反應。隨著水含量的增加，溶劑的介電容量增加。(5)屬于SN1反應。因為SN2反應的產物構型是相反的。(6)屬于SN2反應。因為SN1反應速率幾乎不受親核試劑的影響。(7)屬于SN1反應。因為重排現(xiàn)象源于碳正離子的存在。(8)屬于SN2反應。因為C2H5OH比水更親核。以RX和氫氧化鈉在水-乙醇中的反應為例，比較了SN1和SN2在表中各點的反應。(rxnaoh-rohnax)，綜上所述，醇、酚、醚、CH

15、2=CHCH2OH、烯丙醇，在選擇主鏈時，選擇含有不飽和鍵并與羥基相連的最長碳鏈作為主鏈，羥基先編號，命名時主鏈的碳數反映在不飽和烴的名稱中，最后標記羥基的位置。1，3，2，2-環(huán)己烯醇，1，2，3，3-氯環(huán)己烯，命名法，2-羥基苯甲酸(水楊酸)，1，2-二羥基苯(兒茶酚，兒茶酚)，混合醚，某些(自由基)醚(用于將小的烴基放在第一位，大的一個)1，4-環(huán)氧丁烷(四氫呋喃，THF)，3-氯-1，2-環(huán)氧丙烷(表氯醇)，乙氧基環(huán)己烷，二甲基亞砜(二甲基亞砜)是含硫有機化合物，分子式為(CH3)2SO，它具有高極性、高沸點、熱穩(wěn)定性好、非質子性、與水混溶的特點，可溶于乙醇、丙醇、苯和氯仿等大多數有機物質，被稱為“通用溶劑”。男男性接觸者。氣相色譜固定液(最高工作溫度3